Sudirman dilahirkan kepada Karsid Kartawiraji (bapa) dan Siyem semasa mereka tinggal bersama kakak Siyem, Tarsem, salah satu daripada tiga wanita berkahwin dengan Camat Raden Cokrosunaryo, di Mambong, Bodas Karangjati, Purbalingga, Hindia Timur Belanda. [nota 2][nota 3][1][2] Menurut rekod keluarga, Sudirman - dinamakan oleh bapa saudaranya - dilahirkan pada Ahad pada bulan Maulud dalam kalendar Jawa; kerajaan Indonesia kemudian menubuhkan 24 Januari 1916 sebagai hari jadi Sudirman. Bila Cokrosunaryo berada dalam keadaan kewangan yang lebih baik, dia menjaga Sudirman dan memberinya gelaran Raden, dikhaskan untuk golongan bangsawan Jawa; [1] Bagaimanapun, Sudirman tidak diberitahu bahawa Cokrosunaryo bukan bapa lahir sehingga dia berusia lapan belas tahun.[3] Apabila Cokrosunaryo bersara daripada jawatannya sebagai ketua pada akhir tahun 1916, Sudirman pergi dengan keluarga untuk Manggisan, Cilacap, di mana beliau dibesarkan.[1] Dalam Cilacap Karsid dan Siyem mempunyai seorang lagi anak, Muhammad Samingan. Karsid meninggal dunia ketika Sudirman berusia enam tahun, yang mana pada masa Siyem meninggalkan kanak-kanak lelaki dengan adik iparnya dan kembali ke kampungnya di Parakan Onje, Ajibarang.[1][4][5]

Sudirman dibesarkan dengan kisah perbuatan berani dan mengajar adab dan cara Priyayi, atau kasta yang mulia, [6] serta etika kerja dan kesederhanaan kecil molek wong, atau rakyat biasa. [7] Untuk pendidikan agama, beliau belajar agama di bawah Kiai Haji Qahar dengan saudaranya; Sudirman adalah seorang anak agama, dan sentiasa berdoa pada masanya. Beliau tidak lama lagi diamanahkan dengan melaksanakan kedua-dua azan dan iqama, atau panggilan untuk solat.[8] Ketika berusia tujuh tahun, Sudirman telah mendaftar di sebuah sekolah bagi anak orang asli, di mana beliau adalah seorang pelajar yang rata-rata. [6][9] Keluarga, walaupun ia mempunyai cukup untuk hidup, tidak kaya. Sepanjang tempoh perkhidmatan beliau sebagai ketua sub-daerah, Cokrosunaryo tidak mengumpul banyak kekayaan, dan dalam Cilacap beliau menjadi pengedar mesin jahit Singer. [4]

Dalam tahun kelima sekolah, Sudirman diminta untuk meninggalkan pengajiannya, berkenaan dengan ejekan yang dihadapinya di sekolah kendalian kerajaan; [nota 4] permintaan ini pada mulanya enggan, tetapi Sudirman telah dipindahkan ke sekolah tinggi yang dikendalikan oleh Taman Siswa dalam tahun ketujuh sekolah. [6][9][10] Pada tahun kelapan, Sudirman dipindahkan ke Sekolah Menengah Tinggi Wirotomob [nota 5] selepas Sekolah Taman Siswa didapati tidak berdaftar dan ditutup di bawah Ordinan Sekolah Liar. [10][11][12] Ramai guru Sudirman di Wirotomo adalah nasionalis Indonesia, yang mempengaruhi pandangan beliau terhadap penjajah Belanda. [11] Sudirman belajar bersungguh-sungguh di sekolah; gurunya Suwarjo Tirtosupono kemudian teringat bahawa Sudirman akan sudah boleh mempelajari pelajaran penggal kedua manakala kelas itu masih dalam satu penggal. Walaupun dia lemah dalam kaligrafi Jawa atau hanacaraka, Sudirman adalah kukuh dalam matematik, sains, dan menulis dalam kedua-dua bahasa Belanda dan Indonesia. [13] Sudirman juga menjadi lebih agama di bawah bimbingan gurunya Raden Mohamad Kholil; rakan-rakan beliau menamakan dia "Haji" kerana ketaatan beliau kepada doanya, dan Sudirman mengambil dakwah kepada pelajar lain.[14] Selain daripada pengajian dan aktiviti keagamaan, Sudirman juga pernah berkhidmat dalam kumpulan muzik sekolah dan dalam pasukan bola sepak, di mana dia adalah pemain pertahanan.[15] Walaupun kematian Cokrosunaryo ini pada tahun 1934 meninggalkan keluarga miskin, Sudirman telah dibenarkan untuk meneruskan pengajian tanpa membayar sehingga beliau lulus pada tahun yang sama, [14][16] selepas kematian bapa tirinya, Sudirman juga menumpukan lebih banyak masa untuk mengkaji Sunnah dan doa.[17] Pada usia 19, Sudirman telah menjadi seorang guru murid di Wirotomo. [11]

Semasa di Wirotomo Sudirman adalah seorang ahli Kesatuan Pelajar Wirotomo, kelab drama, dan kugiran. [18] Beliau telah membantu menubuhkan sebuah cawangan Hizboel Wathan, sebuah organisasi yang serupa dengan Pengakap Lelaki, yang telah dijalankan oleh pertubuhan Islam Muhammadiyah. Sudirman menjadi pemimpin bahagian Cilacap selepas menamatkan pengajian di Wirotomo; [19][20] beliau telah ditugaskan untuk membuat keputusan dan merancang aktiviti kumpulan bapanya. Beliau menekankan perlunya pengajian agama, menegaskan bahawa kontinjen dari Cilacap menghadiri persidangan Muhammadiyah seluruh Jawa.[21] Beliau telah mengajar ahli muda [nota 6] tentang sejarah Islam dan kepentingan moral, manakala dengan ahli-ahli yang lebih tua, beliau menguatkuasakan disiplin tentera berdekatan. [22]